1-собираюсь подать на визу Италии , и прочитал, что если хочу побывать в нескольких городах, то это нужно указать, с отелем, где буду останавливаться.

1) Нет, конечно. Но многие отмечают, что чем больше вы опишите мест для посещения и приложите брони отелей, тем больше шанс на получение визы. Но тут как повезет. А так вы естественно можете менять планы по мере путешествия)

2) Даже днём в центре можно нарваться не на ту компанию. Вопрос везения. Я скажу так, дрожать на каждом шагу не надо, но быть осмотрительным не помешает. Следите за сумками, не оставляйте ценные вещи без присмотра или в легко доступных местах, типа задних карманов и т.д. Ну и не ведитесь на обычные туристические разводы, типа подпишете тут, сделайте фото с аниматором и т.д. и т.п.