Подскажите, пожалуйста, имеет ли смысл заранее покупать ж/д билеты, например, из Венеции в Милан в плане стоимости? Или в кассе это будут те же деньги плюс-минус? смотрю билеты на trip com

Посмотрите разницу в стоимости на сайтах Трениталия/Итало примерно за месяц и больше, и на сегодня.

На скоростные поезда цена минимальная на старте продаж, в день отправления - максимум.

За два месяца можно за 15 евро купить, в кассе может быть 50 и больше. Про трипком не знаю.

Для скоростных поездов есть смысл, для региональных - нет.