Вылетаю в Дербент на неделю, скажите, стоит ли брать ветровку с собой, если есть ещё и тонкая толстовка с капюшоном?

Вечером прохладно. Но это для меня) днем на солнце ничего, а если тучи набегают я мерзну. Обещают потепление вроде как.

Всё зависит от того насколько Вы теплолюбивы. вечер был прохладный, по моим меркам, в утепленной рубашке мне было прохладно.