Подскажите, пожалуйста, какого номинала лучше брать купюры? И есть ли на Кубе предпочтения по старым/новым долларам?

Лучше разного номинала. Главное не рваные.

Все берут, главное не рваные и не мятые)

А на мелочь сможете у барменом разменять (на чай и т.д)

Берите разного номинала. Мы брали и по 1 доллар для барменов/уборщиков. И по 5/10 для такси в Варадеро. 20, 50 и 100 платили таксисту когда брали его на весь день для поездок в Виньялес, Тринидад и другие отдаленные места.

Люди пишет что иногда есть проблема с разменом больших номиналов