Подскажите, если страховка указана на даты поездки, с небольшим запасом, но хочется рискнуть и поставить галочку в анкете «мультивиза» в Грцеию, то для возможности получения такой визы, страховка должна быть больше по срокам?

Вы ничем ни рискуете. Ставьте галочку. Всё на усмотрение консула.

На страховку тоже не влияет.

Страховку всегда можно продлить.

Нет, страховка нужна на срок первой поездки. Ставьте галочку на максимально возможный срок. Как в поговорке - просите больше, получите что хотите.😀