Планируем поездку на Шри-Ланку в мае, с 11 по 23 число. Понимаем, что это не самый сезон. Насколько целесообразно ехать в это время?

Не сезон - это смена направления ветра, он становиться чуть сильнее. Дожди как правило идут ночью, но не всегда.

Скорее всего Вам повезёт и будет отличная погода

В тех местах, которые Вас интересуют, отличная погода круглый год, за исключением отдельных периодов, которые могут случиться в любом месяце. Уверен, что Вам повезёт!