Хочу поехать летом в Калининград, но выйти в Минске, погулять 2 дня и дальше сесть в Минске до Калининграда, купив билет со Смоленска, чтоб был УПД. Кто-то так делал ? Проблем не было ?

Вы купите билет из Москвы до Минска ,не надо брать до Калининграда. Погуляете и поедете по следующему билету, купленному из Смоленска в Калининград. Обязательно проверяйте наличие УПД-ЖД. В анкете пишете, что едете вы из Смоленска. И при вопросах на границах тоже говорите, что едете из Смоленска. Многие так ездят, нет вопросов