Подскажите, для перелетов Пекин - Гонконг - Шанхай нужна уже многократная виза? Считается ли вылет из материкового Китая в Гонконг или Макао вылетом в другую страну?

Да, считается.

Нет, не считается. Нас отказались садить на самолёт из Шеньженя (ШЖ) в Сингапур (Сг) из-за того, что мы возвращались в Гонконг (ГК). По их мнению это не транзит. Из ГК в Сг и ШЖ можно было, ГК считал это транзитом. Но оно было давно

Могу предположить, что сейчас все строже

Считается. Если у вас условно маршрут полный Москва-Пекин (до 240 часов) - Гонконг - Шанхай (до 240 часов) - Москва