Подскажите можно ли по одной банковской карте пройти в метро нескольким людям в Милане?

По одной карте нельзя. Лучше купите билеты в автоматах.

Если одну и ту же карту загрузить в ApplePay, GooglePay, SwooPay, SamsungPay, то для считывающего устройства это будут разные карты + физическая бесконтактно тоже отдельно. Это обстоятельство можно использовать.

Возможно уже отвечали, но вдруг кому-то пригодится. По одной банковской карте можно проходить в метро, просто прикладывать ее к разным турникетам. Один человек к одному турникету, другой к другому. Проверено)