Взял билеты в Дагестан, в Махачкалу на 8 ночей и обратно ( вторая половина мая)

Для осмотра достопримечательностей лучше селиться в Гунибе или ещё где-нибудь в горах. Обязательно возьмите в аренду авто. В Дербент можно съездить на экскурсию на 1 день. А в Махачкале вообще смотреть особо нечего. Все достопримечательности Дагестана обозначены на картах Яндекса и 2ГИС.

Вам нужна машина в аренду или однодневные туры, гид. Если в Махачкале нет брони советую уехать в Судакский каньон, там и поселиться. Сделать прогулку на катере, покушать вкуснейшую рыбу, погулять по глав рыбе. Потом уехать в горы на пару дней . душе постлятся в таких селениях как Чох или Гоцатль. Это кольцо развилка ко всем локациям