Планируем поездку в Японию Осака - Окинава - Токио в мае. Прочитала про золотую неделю, поэтому смотрю билеты начиная с 7 мая.

Вы скорее всего успете. А багаж весьма вероятно нет. Вам его конечно дошлют. Но если вы из Токио сразу на Окинаву рванете, можете долго с ним не встретится.

С одной стороны «золотая неделя», с другой стороны на Окинаве вроде как сезон дождей на месяц раньше.

Но рейсов с пересадкой 1:30 не стоит бояться в больших городах, там их много за день, в крайнем случае пересадят на другой

Нам хватило пересадки 1,5 часа, даже при учёте что мы немного задержались, то есть меньше она была. На такой короткой пересадке вас сотрудники встречают и направляют толпу куда надо, короче всё делают чтобы все успели А если задержка, то вас на другой самолёт сажают

Для пересадки там это минималка.

Я всегда с такой пересадкой успевал, как и багаж. Но впритык всё было, тк большой аэропорт

А что мешает взять 10 и более часов пересадки и снять гостиничный номер в аэропорту (а они там обычно есть и недорогие), тем более это обратный рейс. Отдохнете, примете душ. И спокойно на рейс домой. Не, ну если хочется бегать то бежите)