Может, кто подскажет. Рейс из Еревана в Милан прилетает в 01:30 11. 05, соответственно из Еревана вылетает на сутки раньше 10. 05.

Все равно визу дадут по билетам. Раз влетаете в Шенген 11.05, то и указывать 11.05 нужно.

У меня была такая ситуация, запросила дату вылета из Еревана (то есть, на сутки раньше въезда в Шенген по билетам) - дали в соответствии с вылетом из Еревана

Да, аналогичная ситуация, при подаче сказали писать день вылета из Еревана, соответственно страховка также должна быть с этой даты, ну у нас и бронь отеля