Если есть 2 загранпаспорта российских. Хочу из Москвы в Италию вылететь по одному, в Стамбуле на прилете показать тот что с визой, ну и в Москву также вернуться. Кто то так делал? Могут ли быть проблемы?

По прилету надо лучше показывать тот паспорт, на который был куплен билет. У погранцов, по идее, есть эти данные.

Просроченный с визой? Бывает такое.

На вылете и по прилету в Стамбул виза не требуется. А при вылете в зону Шенгена показывайте оба. Работает.