Правильно понимаю, что для немецкого путешественника не должно быть проблемой пересекать границу Эстонии в Нарве на б/у велосипеде с багажом?

Если багаж соответствует правилам и нормам ввоза / вывоза, проблем быть не должно. Сам велосипед если имеет признаки износа будет расцениваться как средство передвижения а не товар.