Заполняю DS-160. Ранее выигрывал лотерею на грин карту в США, заполнял DS-260, но из-за пандемии не попал на собеседование. Нужно ли в этом случае отвечать «Да» на вопрос «Has anyone ever filed an immigrant petition …?»

Скорее всего да. Т.к. на вас кейс был открыт.

Насколько я понимаю иммиграционная петиция - это скорее то, что подаёт в USCIS жених/невеста для визы в США, о воссоединении с родителями, муж/жена. Это не заявления на DS-260. Не думаю, что правильно будет указывать "да" после выигрыша в лотерее грин-кард.