Я читаю и никак не пойму, что хуже, лететь в Токио: с середины июля на две недели, с середины августа на две недели, И насколько лучше будет лететь в начале сентября?

С июня по сентябрь на островах стоит просто тропическая жара. Температура — в среднем +30 °C, но из-за высокой влажности ощущается гораздо жарче. Идут проливные дожди, с океана приходят тайфуны

Из трёх вариантов первый самый оптимальный.