Подскажите, есть ли смысл делать страховку на Кубу? Или это бесполезная история ?

Страховка стоит копейки по сравнению с прочими тратами, имхо на ней экономить смешно и глупо (не дай Бог, что случится - будет плохо)

Страховка должна быть всегда

Если Вы имеете в виду медицинскую , то обязательно делать, наличие мед.сьраховки - одно из условий пересечения границы РФ. Ее практически никогда не спрашивают, но могут попросить показать, как и обратный билет...