Можно ли при транзите в Сингапуре купить билет в третью страну, показать на въезде и сдать потом, улететь в страну из которой прилетел?

Теоретически да. Но это преступление и вас могут наказать по всей строгости закона.

Во время регистрации на посадку это будет видно и ваш отпуск заиграет совершенно новыми красками).

Я знаю человека, который так сделал в 2011 году. Отдыхал в Бангкоке и решил на пару дней смотаться в Сингапур, а потом обратно в Бангкок. В результате во время попытки вылета обратно в Бангкок был задержан, посидел пару дней в местной тюрьме (точнее не тюрьме, а таком изоляторе при службе безопасности аэропорта) и был депортирован с пожизненным запретом на въезд.