Подскажите пожалуйста как в Италии отслеживают оплатил парковку или нет и как ее оплачивать сразу по приезду или перед выездом, когда уже понял сколько по времени стояла машина?

везде по разному, если шлагбаум то обычно на выезде оплата, а если на уличной парковке, то оплата вперед

Талончик оплаченный со временем под переднее стекло кладут, если платили аппом/онлайн - контролер ищет данные у себя в системе. Оплата предварительная, соответственно, если время подходит к концу, а вы задерживаетесь - надо сбегать и доплатить, положив новый талончик опять под стекло.