Подскажите, на Кубу лететь самостоятельно выгодно? Или все же лучше обратиться к туроператору?

Одинаково +-.

Считать надо, могут быть билеты с большой скидкой, например; но и не забывать о комфорте: пакетный тур снимает много головняков, начиная от проблем бронирования отеля и заканчивая трансфером

Нужно считать. Но сами вы можете бронировать любые отели в любом месте. Трансфер забронировать тоже не проблема

Посмотрите предложения ТО и посчитайте отдельно билеты и отель. Мне вот в этот раз было намного выгодней самостоятельно.

Если знаете, что делаете и как путешествовать самостоятельно - да, выгодно