Интересный вопрос: есть 2 штампа ( август и октябрь) , улетим на месяц и планируем вернуться в Таиланд в середине января следующего года.

Я думаю впустят без проблем, но имейте на руках обратные билеты, могут спросить. А если боитесь и хотите перестраховаться - заказывайте встречу офицера, тогда никаких вопросов никто не задаст.