Подскажите, пожалуйста - планирую поездку по Карибам таким маршрутом Москва - Варадеро, Гавана - Нассау, Нассау - Кингстон, Кингстон - Панама, Панама - Стамбул - Москва.

На Кубе всё равно куда вы дальше полетите. Лишь бы улетели;)

Проблем не будет. Если летите в Кингстон, то сразу берите билет/делайте бронь на билет с Ямайки. Лично до меня там на въезде придрались вопросами «А куда вы полетите с Доминиканы?А домой когда?» (Я брал билет с Ямайки в Доминикану). Они на Ямайке черезчур придирчивые.