Могут ли возникнуть трудности при прилете в Азербайджан из-за штампа о посещении Армении?

Если с туристическими целями посещали, то нет. Заполните анкету специальную на границе и вас пустят

В прошлом году ездил в Ереван, никто никаких вопросов на таможне не задавал

Добрый день

У меня знакомая летает из Италии в рф каждое лето, и периодически пересадка в Армении или Азербайджане.

Ее нормально пропустили, просто задали стандартные вопросы