Подскажите кто знает. У меня есть шенген Болгарии. Оформил летом. Но по нему никуда не успел поехать. Теперь хочу поехать сразу в Италию ( из Стамбула) меня в Италию пустят?

Пустят но первая поездка должна быть в ту страну, которая дала вам шенген - в следующий раз будете подаваться на шенген, они вам могут отказать с большой вероятностью

С большой долей вероятности должны пустить, особенно итальянцы, которые вообще не особо заморачиваются. А на практике все зависит от того офицера, к которому Вы попадете. Есть шанс, что в Италию могут не пустить даже с Итальянским Шенгеном.

Да

Итальянцы довольно лояльные, сама ездила в прошлом году с человеком в Италию, была новая не итальянская виза.

Только вот у Туркишей был какой-то раньше заскок с этим) больше есть вероятность что они начнут тупить в Стамбуле, имейте ввиду если летите ими

Конечно, пустят. Поезжайте спокойно - правила первого въезда не существует. Но, в Болгарию, желательно, по этой визе съездить, чтобы не отказали в болгарском конмульстве при следующей подаче