Подскажите пожалуйста, если человек сам купил билет из Москвы на Кубу в одну сторону, то могут ли в аэропорту спросить обратный билет и бронь жилья и получается еще медицинскую страховку?

Могут, и скорее всего спросят. Не в России, так на Кубе.

Без обратного билета на рейс не должны выпустить из РФ. Но дело в том, что нет общей базы бронирований после санкций между РФ и другими перевозчиками и как правило все заканчивается вопросом: есть ли обратный билет, так как проверить реально не смогут. Я однажды так напоролся с Emirates. Всегда летал без обратных билетов, но именно Emirates отказали мне в посадке на борт.

Бронь и обратный спрашивают, страховку нет. Причём скорее всего ещё в Шереметьево спросят. У меня была фейковая бронь билета за 10 долларов, прокатило. С бронью жилья потяжелее, если есть европейская карта, можно забронить что-то на airbnb или hotels с бесплатной отменой, потом отменить. Я в этот раз не озаботилась, потому что останавливалась у друзей, так меня кубинцы заставили полное имя писать и при мне пробивали по базе, показывали фотку и спрашивали: «Они?)»

Да