Как насчёт старых долларов, в банке были только 2006 год выпуска если не ошибаюсь, принимают ли их на Кубе?

Да, с удовольствием принимают.

Иногда может возникнуть ситуация, что не захотят брать старый формат долларов для купюр 100$ - только с синей полоской подавай. Но такое редко.

Бывает, что магазин который всегда брал доллара наравне с песо, вдруг перестает брать доллары (Так происходит когда к ним приходит проверка, торговать в долларах незаконно, обменивать доллары на улице туристу так же незаконно).

В 99% случае все всё примут, и доллары возьмут почти во всех местах.