Скажите пожалуйста, при въезде в Италию на таможне спрашивают бронь отеля,страховку и тд.?

На таможне ничего не спрашивают. Спрашивают пограничники и смотря в какой аэропорт вы прилетаете. В Венеции часто просят показать брони и обратный билет, в Милане и Риме значительно реже, но все зависит от конкретного пограничника. Никто вам не гарантирует, что у вас не попросят документы.

На таможне в Риме у всех поголовно просили показать обратные билеты , не только с нашего рейса, но и с других.И мы получили проблему. У нас был скрин билетов на русском языке, потребовали на английском, но вай фай аэропорта - это одно название,показывает, что включен, но ничего не открывает, интернет в двух наших телефонах не включился не знаю почему. Все уже ушли и забыли, а мы и темнокожий парень боролись с интернетом. Наконец, таможенница прекратила и включила какую то функцию в своем телефоне, проверила наши билеты и пропустила. Жилье и страховку ни у кого не спрашивали.

На таможне спрашивают "что везёте в чемоданах?"

Не спрашивают. Спрашивают сколько денег с собой (чтобы не больше 9тыс.€), сигареты и икру.

Прилетала в этом году в Венецию и Болонью.