Какое разрешение и у какого ведомства надо получить гражданину РФ для вывоза книг, старше 50 лет и орденов и медалей умершего отца, гражданина РФ, проживавшего по виду на жительство в Эстонии до последнего дня своей жизни?

Должны быть специальные люди или подразделения в региональных комитета по культуре. Нужна справка, что вещь старше 50 лет не является культурной ценностью. Но, как выяснилось, в большинстве региональных администраций таких людей или подразделений просто нет. И российские региональные чиновники смотрят на тебя, как будто хочешь объяснить, что надо на эстонском языке.

попробуйте для начала написать в таможню

Отдел muinsuskaitse региона проживания