Подскажите где вообще можно почитать и как-то определить, какой pass подойдет для определенных маршрутов? Вообще как понять, что при покупке того или иного паса, ты точно попадешь по своему маршруту? сравнивать с маршрутом в гугле картах?

Установить приложение JapanTravel (Navitime). Оно единственное умеет строить маршруты по различным пассам.

на сайт japan guide есть jr pass калькулятор который подбирает пассы (или отсекает) по вашему маршруту (т.е. в том числе и региональные предлагает).