Если мы планируем после открытия визы скоропостижно уехать из Италии, а улететь вообще из другой страны в РФ, пограничникам Милана стоит предоставлять какие-то брони в Италии с целью имитации того, что мы будем находиться именно в Италии?

Если в Милане попросят - им нужно показать на бумаге брони

Проверять никто их прям сильно в Милане не будет, с большой вероятностью вообще ничего не спросят

Пограничникам в Италии важно чтобы вы уехали из Шенгена и не бомжаыали на лавочках. А где и когда - неважно.