Никто не сталкивался с ситуацией, когда у ребенка с российским загранпаспортом стоит место рождения Украина, рожден в Крыму. Нет никаких заморочек с пропуском в Тбилиси, на границе?

Скорее всего проедете. Теоретически могут придраться, но про детей не слышал таких историй, и в последнее время редко проверяют это. Если место рождения стоит Украина, то предполагаю, что свидетельство о рождении украинское. Если будут проблемы с российскими документами, то по украинскому свидетельству впустят в Грузию. Можно еще вписать ребенка в родительский загран, это иногда тоже помогает.