Подскажите пожалуйста, хочу в первый раз податься на итальянскую визу, есть ли смысл запрашивать сразу на год или лучше первую на даты поездки ?

Графы запроса на какой-то срок в анкете нет. Насколько посчитают нужным, на столько и дадут - это не вы выбираете. Лучше ехать как обычный турист. Если будете часто его навещать - там и до визы на год недалеко