Подскажите, если у меня испанский шенген, я вылетаю с Кипра — мне обязательно нужно сначала влететь в Испанию, чтобы путешествовать по шенгенской зоне?

Сложно говорить за все страны Шенгена.

В Германии точно будут вопросы о целях визита, например.

Последнее время стали обижаться, если Шенген используется не по правилам. Это я , конкретно, про выдачу тут, на Кипре. Франция, например, любит посмотреть чеки и другие подтверждения пребывания в стране при следующей подаче. Главное, чтоб большее количество дней было в стране, выдавшей шенген. Ну а на прилете, на ПК, могут докопаться, как повезет. Меня в Германию не хотели пускать , правда, давно, по Ит мультику. Еле уговорила на ПК, пообещав, обязательно оттуда в Италию заехать)) но пометку сделали