Подскажите, пожалуйста, необходимо ли всегда при себе иметь загранпаспорт с итальянской визой в городе или достаточно качественной фотографии на телефоне?

Сделайте скан бумажный цветной. Надежнее

Распечатки ч/б или фото паспорта достаточно

Не нужно. Максимум копия обычная, фото на телефоне подойдет. Или в нательном кошельке, чтобы точно избежать риск потери документов.