А если лететь на две недели, планирую одну неделю в Осаке или Киото, а другую в Токио. Так вот вопрос, лучше оставаться первую неделю в Киото или в Осаке? Что интереснее?

Дешевле в Осаке.

тут диссертацию на эту тему уже можно писать.

однозначного мнения нет.

Осака хороший транспортный хаб но безликий.

Киото очень красивый, традиционный но дорогой.

Если больше интересуют храмы, старина, культура = Киото. Если нужен большой город, люди, движуха тыц-тыц = Осака