Подскажите пожалуйста. Еду с Вологды в Псков. Подскажите как лучше проехать через Питер или Нижний Новгород?

Через Новгород Великий)

Если через Питер, то петля большая, а дорога и там и там примерно одинакового качества. Местами ремонты, местами покрытие так себе.

Всё зависит от того что вы хотите посмотреть, если ехать через Нижний Новгород, то вы посмотрите по пути Ярославль, Кострому, Иваново, собственно сам НН, а потом поедете в сторону Пскова через Владимир, Москву и Тверь... если хотите быстрее доехать, то лучше использовать варианты через Санкт-Петербург или Великий Новгород, например если вы захотите разбить поездку, можно переночевать в Питере и ехать дальше(смотрите состояние трасс и ваши возможности)

По качеству дорог через Питер лучше. Но учитывайте что от СПб до Луги 3 или 4 долгих участка с реверсом.

Рассмотреть вариант через Великий Новгород.

Но если с А114/М18 поедете на Кириши, то будете ругаться не прилично. Лучше маленький крюк и через г. Кировск (Синявинские высоты). Да петля, но дорога норм. От Тосно на Великий Новгород или по м10(бесплатно) или м11 ( платно). Асфальт и там и там хороший. Но на бесплатной в каждой деревне по несколько камер на скорость.