А почему нельзя въезжать по однократной визе Португалии в страну другую, не выдачи? Любопытно, потому что опыта такого не было

Потому что у вас шенген определенной страны, цель поездки, вероятно, туристическая. Если совсем грубо, то вам эта страна открывает визу, чтобы вы свои деньги в отпуске привезли к ним.

Поэтому если ты въезжаешь через другую страну, а точка назначения - страна выдачи шенгена, то стоит сохранять чеки, брони отелей, даже фото, чтобы повторно подаваться.

У меня так с французским шенгеном. Был первый на 6 месяцев. Закончился и подались повторно. Я приложила чеки от крупных покупок, аренды авто, отелей. Мне дали на 2 года. Сестра ничего не прикладывала, дали на месяц, под даты поездки новой