Есть ли разница, куда лучше прилететь в Японию? Москва - Осака Или Москва - Токио? Судя по опыту и логистике коллег?

Если прилетаете в один город, а улетаете из другого, то без разницы. Единственное что нужно учитывать это время прилета. Лучше исключать позднее прибытие в Кансай-Осака и Нарита-Токио

Мы брали мск - осака, токио - мск, потому что так удобнее и дешевле для посещения классического трио (поезд только в один конец брать). Поэтому смотрите, что именно хотите посмотреть и где побывать

В Токио побольше рейсов, поэтому вариантов пересадок больше.

А так разница небольшая