Еду на 1.5-2 месяца, страна первого въезда Италия, потом недели на три Португалия, и в конце Испания, вылетать из шенгена буду из Испании. В заявлении на визу указывать кроме Испании еще Португалию?

На все время надо показать бронь жилья и уж тут как хотите.

Чисто теоретически правдоподобнее несколько стран на такой срок, чем одна.

Неважно, сколько стран вы там посетите и , что по условиям подачи, вы запросите визу в стране, где будет больше всего ночей проведено, боюсь, что в ваш «туризм» длительностью 1,5-2 месяца при таком раскладе мало какое консульство поверит.

И дело вообще не в стране вьезда и указание Португалии.

Помимо всего прочего, фингарантий должно быть предостаточно