Подскажите, пожалуйста, стоит ли прикладывать work permit для получения шенгена в Армении, если он заканчивается в конце октября, а поездка в середине ноября?

Скорее не стоит. Есть подозрение, что это может быть воспринято как возможная причина остаться там, куда вы едете и не вернуться.

Но, к слову, я подавала такой на Кипрскую визу и там это на решение не повлияло. Но если вы в Испанию подаетесь, так как это не обязательный документ, лучше не рисковать.