Доброй ночи. Подскажите пожалуйста не будет ли проблемы если человек прилетит из Болгарии в Таллин и потом так же улетит обратно?

С паспортом Израиля в любом случае проблем не будет, с ним безвиз в шенгене. если виза болгарская национальная (не шенгенская), то она к нахождению в Эстонии отношения не имеет, только паспорт Израиля. К нему страховка любая, распространяющаяся на Эстонию

И въезд должен быть изначально в шенген как гражданин Израиля, а не Россиянина. Насколько я понимаю, он в Шенгене уже по национальной визе Болгарии.