Подскажите, как лучше, обраться до Пскова из Москвы и дальше как в Ригу? Частный трансфер до границы, границу пешком, потом трансфер до Риги? А какой переход пограничный лучше?

Не имеет значения какой переход, главное не ехать на автобусе, так как можете застрять на границе. Я, например, езжу через Бурачки на частном перевозчике, прохожу границу пешком, это намного быстрее, обычно 1 - 2 часа занимает, а автобусы стоят там по 12 часов