Такой вопрос дали итальянский шенген на месяц и 9 августа он заканчивается... На сколько большой штраф будет если выехать 17 августа? Необходимо остаться дольше в стране (изначально рассчитывали на полугодовую визу)

бан на въезд в Шенген на срок от 1 года и далее очень вероятен. Причем, утверждается, что нарушение фиксируется почти сразу. В общей базе есть сроки вашей визы. То есть по факту вас еще может полиция остановить раньше пограничников. А это депорт и точно запрет. Остаться без последствий можно только по очень уважительной причине, причем о ней вы должны сообщить в консульство сильно заранее и получить разрешение ( штамп) на отсрочку.

В конечном итоге жостко проиграете

Как повезет. От нуля до штрафа с баном в шенгене года на 3-5. Зависит от решения пограничника.