Как работает шенгенская виза в Румынии? Если single entry шенгенская visa Греции, то можно сначала прилететь в Румынию, а потом оттуда на машине в Грецию? Или на самолете?

Можно. Нет требования вьезжать через страну визы, но есть требование, чтобы выдавшая страна была "главной целью поездки" когда вьезжаешь через страну поездки, более не нужно ничего доказывать. А если как у вас - надо будет показать бронями, счетами, чеками и прочими бумажками (втч электронными) что вы больше и пользовали визу в Греции, чем в Румынии.