Подскажите про путешествие на машине из РФ в Грузию с целью отдохнуть. Интересует пересечение границы, есть ли какие-то трудности?

Трудностей нет. Страховка только на машину сразу после границы либо онлайн. Деньги менять в любом обменнике, их тут много, можно сразу рубли на лари. Русский язык здесь уверенно знают более 55% населения. Машину без присмотра в стрёмных районах не оставляйте, лучше ставьте под камерами.

Все нормально будет, не волнуйтесь. По языкам - я бы не начинал сразу говорить на русском, я обычно сначала спрашиваю “Извините, Вы говорите на русском?” Если только сразу собеседник не начал говорить на русском или английском, тогда использую язык, который предпочел собеседник.

Нормально здесь всё 2 года живу ничего подобного не встречала. Во дворе стоит куча машин на всяких разных номерах, включая российские. Сосед через стенку с 2017 года на РФ номерах и ничего, не жалуется