А была ли у кого-то ситуация, что заехали в Грузию по истекающему заграну, получили новый в Грузии и выехали по новому? Если да, то были ли проблемы на границе? может штраф можно где-то заплатить или это ок?

Выехать по новому будет не проблема когда старый закончит свой срок (главное его возьмите). Но не выезжайте ни в коем случае с почти истекшим и новым. Грузинский пограничник поставит штамп в старый и ситуация будет плачевная.