Если в Стамбул влетел по одному паспорту, а в Рим летишь по второму , не будет вопросов?

Не должно быть проблем, они друг про друга не знают, тут конечно бы нюансы знать.. и понимать зачем оно вам..

проблемы если и будут,то потом, но тож вряд-ли ( вам ничего не мешает иметь несколько паспортов)

Паспорта оба русские? Тогда турки могут спросить штамп прилета в теории.. ну скажите им что другой паспорт на визе американской или ещё где то( правду)

Если 2 разных гражданства - всем все равно