У меня учебный семестр сентябрь-январь в Португалии, но если вдруг захочу продлить на ещё 5 месяцев, например, то в этом случае что?

360 дней можно находиться с ВНЖ если вы студент по обмену. 90 дней можно находиться если вы турист. На эти правила никто не смотрит. Тем более что сейчас миграционке не до этого. И границ нет.

Просто продлите в универе Erasmus (а я уверен что здесь очень понравится) и наслаждайтесь. Проблем с документами не будет.