На сколько сложно получить гражданство Чили? К примеру удалёнщику

получить сложно и долго, 7 лет минимум, причем это должно невероятно повезти. более реальная цифра 10. для начала определитесь, на каком основании будете получать внж. визы 'для удалёнщика' не бывает

Есть что сдать в аренду?

Если есть хотя бы на 500$ на человека, то не сложно. Но не быстро.