Собираюсь в Псков на машине. Какие дороги?

Смотря откуда собираетесь.

От СПб до Пскова дороги хорошие, ровные. В августе 2023 были какие-то работы, но немного.

если заезжать в Псковскую область с юга - со стороны Смоленска - дороги отвратительного качества, да и платные

По Ленинградской области дороги хорошие, но в начале мая было много ремонтных работ. В Лужском и Гатчинском районах. В пробках можно 1-2 часа потратить.